Amerikalı olan Penn; portreler, natürmor ve moda sektöründeki eserleriyle öne çıkıyor. Salvador Dali, Pablo Picasso, Alfred Hitchcock ve Audrey Hepburn, Edith Piaf gibi birçok meşhur ismi fotoğraflayan Penn, 1950’lerde, farklı kültürlere ait insanlar ve gelenekler üzerine çalışmak için dünya çapında seyahatler yaptı. Bu geziler sırasında çektiği fotoğraflar, Penn’in antropolojik bir perspektifle çalıştığını gösterir.
Penn’in fotoğrafçılık kariyeri, onun titiz çalışma prensibiyle de tanınır. Fotoğraflarını platin-palladyum baskı gibi zahmetli ve geleneksel yöntemlerle basarak, eserlerine zamansız bir estetik kazandırmıştır.
Penn’in natürmort düzenlemeleri oldukça sade ve düzenlidir. Bu düzenlemeler, çizgi ve hacmin mücerred etkileşimini ifade eden yiyecekler ya da nesnelerden oluşan kompozisyonlardır. Penn’in fotoğrafları hem fotoğrafların geliştirilmesinde hem de baskı sürecinde gösterilen büyük bir özenle hazırlanmıştır. Sanatçı, platin emülsiyonla kaplanmış alüminyum levhalar üzerine yapılan baskılar gibi pek çok farklı baskı tekniğini denemiş ve bu sayede eserlerine geleneksel gümüş baskıların sağlayamadığı bir sıcaklık katmıştır. Siyah-beyaz baskıları ise, temiz ve net bir görünüm sunan derin kontrastlarıyla öne çıkar.
